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Il mwcqcumene (o mwcgisopropilbenzene) è un mwcwcomposto organico costituito da un anello benzenico a cui è legato un mwdagruppo isopropilico.

È un mwdgidrocarburo mwdwaromatico che a mweatemperatura e mweqpressione ambiente si presenta come un mwegliquido incolore con odore caratteristico. È presente nel mwewgreggio.

È mwfqsolubile in mwfgalcoli, mwfweteri e mwgabenzene; è completamente insolubile in mwgqacqua.

• Produzione

• Processo catalizzato con cloruro di alluminio

• Processo SPA

• Processo CD

• Applicazioni

• Note

• Bibliografia

• Voci correlate

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

Il cumene viene prodotto per mwhqalchilazione del mwhgbenzene con mwhwpropilene, secondo la seguente mwiareazione esotermica:

mwiw

Per diminuire la formazione di composti con più sostituenti si opera con un rapporto benzene-propilene maggiore di 1 (ovvero in rapporti non mwjwstechiometrici, con il propilene come mwkareagente limitante).

La reazione avviene per catalisi acida in fase liquida.

In particolare può produrre attraverso i seguenti processi:

• processo catalizzato con mwlqcloruro di alluminio

• processo SPA (dall'inglese mwlwSolid Phosphoric Acid, ovvero "acido fosforico solido")

• processo CD (dall'inglese mwmqCatalytic Distillation, ovvero "distillazione catalitica").cite-ref-2[2]

Durante la sintesi del cumene viene ottenuto anche mwnwα-metilstirene come prodotto secondario.

Nel processo catalizzato con cloruro di alluminio viene utilizzato come catalizzatore (liquido) cloruro di alluminio (AlClmwow3) e la catalisi avviene in fase liquida. Si utilizza inoltre cloruro di isopropile come promotore. La reazione che ha luogo è una mwpgreazione di Friedel-Crafts alchilica:

mwqq

Nel caso particolare, il gruppo alchilico Rmwrq+ è rappresentato dal mwrggruppo isopropilico CHmwrw3-CHmwsa+-CHmwsq3.

Si opera a temperature prossime ai 35-70 mwsw°C.cite-ref-3[3]

Il mwuqmeccanismo di reazione coinvolge la formazione di un mwugsuperacido (HAlClmwuw4), per cui i materiali utilizzati per questo processo sono particolarmente costosi dovendo resistere a condizioni particolarmente aggressive dal punto di vista chimico.

Il processo SPA fa uso di un catalizzatore costituito da mwwgacido polifosforico (mwwwnumero CAS: 8017-16-1) impregnato su mwxasilice.

Si utilizza un mwxgreattore a letto fisso con più stadi. L'alimentazione in testa alla colonna è costituita da benzene, mentre in ogni stadio vengono inviate più alimentazioni laterali costituite da propilene e da vapore. Il propilene viene inviato in più stadi in modo da tenere alto il rapporto benzene-propilene, mentre il vapore ha lo scopo di controllare la temperatura e di evitare che dall'acido fosforico si formino dei composti mwxwvolatili, in particolare mwyaesteri alchilfosforici.

Siccome si ha la presenza di acido polifosforico disciolto in acqua, anche in questo caso l'mwygambiente di reazione è particolarmente corrosivo.

Esistono due varianti del processo di mwzqdistillazione catalitica:cite-ref-4[4]

• mwbafixed-bed catalytic distillation (o mwbqFCD);

• mwbwsuspension catalytic distillation (o mwcaSCD).

Il processo FCD utilizza un reattore a contatto gas-liquido (in particolare una mwcgcolonna a piatti), all'interno del quale il catalizzatore (solido) è accomodato in un letto fisso.

Il cumene è un intermedio della sintesi di mwdqacetone e mwdgfenolo attraverso il cosiddetto mwdwprocesso Hock,cite-ref-wa355-356-5-0[5] che avviene secondo le seguenti reazioni successive:cite-ref-6[6]

mwgg

Il processo Hock passa attraverso la produzione di idroperossido di cumene, successivamente idrolizzato in fenolo e acetone. L'ossidazione del cumene a idroperossido avviene trattando il cumene con aria in una mwhwemulsione acquosa di mwiacarbonato di sodio oppure con un catalizzatore redox.cite-ref-wa355-356-5-1[5]

cite-note-11. scheda del cumene su mwkwIFA-GESTIS mwlaArchiviato il 16 ottobre 2019 in mwlqInternet Archive.

cite-note-22. ↑ citerefthomasJohn Meurig Thomas, W. J. Thomas, mwmgmwmwPrinciples and practice of heterogeneous catalysismwng, 3ªmwpg ed., Wiley-VCH, 1997, pp.mwpw 567-571, mwqaISBNmwqq 3-527-29239-X.

cite-note-33. ↑ mwrwmwsaWeissermel-Arpe,mwsq p. 345.

cite-note-44. ↑ citerefzhigangZhigang Lei, Biaohua Chen, Zhongwei Ding, mwtqmwtgSpecial distillation processes, Elsevier, 2005, mwtwISBNmwua 0-444-51648-4.

cite-note-wa355-356-55. ↑ mwwamwwqWeissermel-Arpe,mwwg pp. 355-356.

cite-note-66. ↑ mwxgmwxwZoller,mwya pp. 63-64.

• citerefweissermel-arpe(EN) Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Industrial organic chemistry, 4ª ed., Wiley-VCH, 2003, pp. 344-345, ISBN 3-527-30578-5.

• citerefburdickDonald L. Burdick, William L. Leffler, Petrochemicals in nontechnical language, 3ª ed., PennWell Books, 2001, pp. 105-111, ISBN 0-87814-798-5.

• citerefzollerUri Zoller, Paul Sosis, Handbook of Detergents, Part F: Production, CRC Press, 2008, ISBN 0-8247-0349-9.

• mw1aAlchilbenzene

• mw1gProcesso al cumene

Altri progetti

• Wikizionario

• Wikimedia Commons

• Wikizionario contiene il lemma di dizionario «cumene»

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file sul cumene

• citerefbritannica-com(EN) isopropylbenzene, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.